Experiment: Darstellung meso-substituierter Porphyrine nach ADLER

Typ Lehrer-/ Schülerversuch SII
Kurzbeschreibung Reaktion von Pyrrol und verschiedenen Aldehyden zu purpurnen und blauvioletten Farbstoffen
Beschreibung Gemäß Anleitung wird ein Dreihals-Rundkolben mit der Propionsäure und dem Aldehyd befüllt und in eine Reflux-Apparatur eingebaut. Man bringt die Propionsäure-Lösung unter Rückflusskühlung zum Sieden, dosiert vorsichtig tropfenweise das Pyrrol mittels Spritze hinzu. Nach 30-minütigem Sieden der Mischung lässt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt wie beschrieben Methanol hinzu und kühlt anschließend im Eisbad. Nach der Kristallisation gewinnt man den Feststoff durch Filtration und wäscht ihn wie angegeben mit Methanol-Wasser-Gemisch.
Schadensrisiken durch Entzündung / Brand, heißes / tiefkaltes Material und Einatmen / Hautkontakt
Gefahrstoffe
NameSynonymeSpezifikationSignalwortPiktogrammeH- und EUH-Sätze
BenzaldehydAchtung
H302
2-Chlorbenzaldehydo-ChlorbenzaldehydGefahr
H314
4-Hydroxybenzaldehydp-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol
MethanolGefahr
H225
H301+311+331
H370-A
PropionsäurePropansäureGefahr
H226
H314
H335
PyrrolGefahr
H226
H301
H318
H332
andere Stoffe demin. Wasser, meso-Tetraphenylporphyrin,
Substitutionsargument Substitution nicht erforderlich: bei richtiger Handhabung Experiment mit beherrschbaren Risiken
Sicherheitshinweise
Vorkehrungen
Kategorien Synthese organischer Stoffe, Farbstoffe/ Pigmente
Sammlungen Fachzeitschriften AULIS-Verlag
Quellen
AutorNameErscheinungsortISBNAusgabeSeiteandere Angaben
Aulis-VerlagPdN Chemie in der SchuleHallbergmoos2016 (65) /634 ffDankert/ Scholl, Porphyrine: Könige der Aromaten
Autor Peter Slaby
bearbeitet 2016-09-18 14:23:35
erstellt 2016-09-17 17:25:49
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