Experimente der Kategorie "Synthese organischer Stoffe"
| Name | Kurzbeschreibung | Beschreibung | Typ | Gefahrstoffe | |
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Alkene sind "Olefine" | Nachweis der C=C-Doppelbindung mit Brom | Zwei Standzylinder werden am Schliffrand gefettet. In den einen füllt man Bromdampf, in den anderen Ethen. Man setzt die Zylinder Rand auf Rand übereinander und vermischt die Gase. Es bilden sich ölige Tröpfchen von 1,2-Dibromethan. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | Ethen, Brom, 1,2-Dibromethan |
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Das beste Nucleophil | Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether im Vergleich | Zum Vergleich der Nucleophile-Qualität werden wie in der Anleitung beschrieben nacheinander Triphenylphosphan, Triphenylamin, Diphenylthioether und Diphenylether mit 1-Iodpentan im Lösemittel Dichlormethan zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung mit Chemophon kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Diphenylether, Diphenylsulfid, Dichlormethan, 1-Iodpentan |
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Estersynthese mit Kationenaustauscher | Buttersäuremethyl-, -ethyl- und -amylester | Zu 3g eines stark sauren Kationenaustauschers gibt man 1g Natriumbutyrat und 10ml des jeweiligen Alkohols. Man kocht das Gemisch ca.15 min unter Rückflusskühlung. Nach Abkühlen des Produktes nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Methanol, Ethanol (ca. 96 %ig), 1-Pentanol |
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Von Grün zum Braun | Modellversuch zur herbstlichen Blattfärbung: Oxidation von Brenzcatechin | Zu 10ml einer 5%igen wässrigen Brenzcatechin-Lösung tropft man 5 ml Natronlauge. Man wartet zunächst die Reaktion ab ohne zu schütteln. Später bringt man durch Schütteln Luft in den Ansatz. | Lehrer-/ Schülerversuch | Brenzcatechin, Natronlauge (verd. w= 10%) |
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Die Abgangsgruppen im Konkurrenzexperiment | Nucleophile Substitution mit Triphenylphosphan | Wie in der Anleitung beschrieben werden in drei Versuchen nacheinander 1-Iodpentan, 1-Brompentan und 1-Chlorpentan mit Triphenylphosphan in Dichlormethan als Lösemittel zur Reaktion gebracht. Die Versuche werden über eine Leitfähigkeitsmessung - mit Amperemeter bzw. mit Chemophon - kontrolliert. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | 1-Iodpentan, 1-Brompentan, 1-Chlorpentan, Triphenylphosphan, Dichlormethan |
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Citrat-Synthese | Umsetzung von Oxalacetat mit Citrat-Synthase | Vorbreitend stellt man gemäß Anleitung eine TRIS-Pufferlösung pH7,5, eine Oxalacetat-Lösung, eine gepufferte Citrat-Synthase-Lösung, eine Citronensäure-Lösung und eine salzsaure Eisen(III)-chlorid-Lösung her. Vier Reagenzgläser werden gemäß Pipettierschema befüllt. Nach einer Reaktionszeit werden jeweils 0,2 ml Eisen(III)-chlorid-Lösung zugefügt. Die jeweiligen Farbausprägungen werden verglichen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Eisen(III)-chlorid-Hexahydrat, Citronensäure-Monohydrat, Salzsäure (Maßlösung c= 0,1 mol/L) |
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Kolbe-Elektrolyse von Pentansäure | Gewinnung von n-Octan mit medizintechnischer Apparatur | Vorbereitend wird wie beschrieben die Reaktionslösung aus Pentansäure Kaliumcarbonat unter Zugabe von Wasser und durch vorsichtiges Rühren angesetzt. Man beachte die intensive Schaumbildung. Gemäß Anleitung und Schemazeichnung wird die Reaktionsapparatur zusammengebaut. Man befüllt die beiden Spritzenkörper mit der Elektrolytlösung, verbindet die beiden Elektroden mit einer Spannungsquelle und startet wie beschrieben die Reaktion durch Anlegen einer ca. 11 V -Gleichspannung. Nach ca. 60 min wird die Elektrolyse beendet und die entstandene organische Phase abpipettiert. Man überführt das Reaktionsprodukt für weitere Experimente in ein verschließbares Gefäß. | Lehrer-/ Schülerversuch | Valeriansäure, Kaliumcarbonat, n-Octan |
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Nachweis der nucleophilen Substitution | Reaktion von Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan | Vorbereitend wird gemäß Anleitung in einem Becherglas Triphenylphosphan in Dichlormethan gelöst. Ebenso stellt man eine Lösung von 1-Iodpentan in Dichlormethan her. Man misst die Leitfähigkeit dieser Lösung. In einem Rundkolben lässt man die beiden Lösungen unter Kontrolle der Leitfähigkeit 3min lang reagieren. Fortführung: Zur Fällung des Silberhalogenids bringt man gemäß Anleitung Triphenylphosphan mit 1-Iodpentan im Lösemittel Toluol zur Reaktion, erhitzt bis zum Einsetzen der Trübung und setzt der abgekühlten Lösung Kaliumnitrat-Lösung zu. Man schüttel die Lösung aus, und überführt die wässrige Phase in ein Rggl. und fällt mit Silbernitrat-Lösung die Halogenid-Ionen. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Triphenylphosphan, Dichlormethan, Toluol, Silbernitrat-Lösung (verdünnt, w=____% (<5%)) |
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Darstellung von Biuret | Reaktion von Harnstoff beim Erhitzen | Vorbereitend wird eine 3-molare Natronlauge und eine 0,5-molare Kupfer(II)-sulfat-Lösung bereit gestellt. In einem schwer schmelzbaren Rggl. wird Harnstoff über der Brennerflamme vorsichtig geschmolzen und weiter bis zum Entweichen von Ammoniak erhitzt. (Das Gas wird mit Indikatorpapier geprüft und vorsichtig am Geruch identifiziert). Nach dem Erkalten wird der Rückstand im Rggl. mit Wasser gelöst. Man setzt Natronlauge hinzu und einige Tropfen Kupfer(II)-sulfat-Lösung, worauf sich eine Violettfärbung ausbildet. | Lehrer-/ Schülerversuch | Natriumhydroxid (Plätzchen), Kupfer(II)-sulfat-Pentahydrat, Ammoniak (freies Gas) |
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Methanisierung von Wasserstoff aus reg. Energie | Platinkatalysierte Reduktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoff | Vorbereitend wird ein Quarzrohr mit Platinkatalysator-Perlen befüllt und mit Widerstandsdraht eng umwickelt, der mit einer geeigneten Spannungsquelle verbunden ist. Das Reaktionsrohr ist zwischen zwei Gasspritzen eingebaut, von denen die eine leer und die andere mit Wasserstoff und Kohlendioxid befüllt ist. Man heizt das Quarzrohr auf ca. 400 C auf und drückt langsam die Gasportion über einen 8-Minuten-Zeitraum hin und her. Der Nachweis von umgesetzten Kohlendioxid lässt sich mit der Kalkwasserreaktion durch Vergleich mit einer vorbereiteten Trübungsreihe halb quantitativ durchführen. Durch Vergleich der Flammenfarbe vor und nach dem Experiment, die man mittels kanülenbestückter Spritze erzeugt, wird untersucht, ob Waserstoff oder Methan das brennende Gas ist. Die quantitative Untersuchung der Methanisierung ist auch sehr gut mit dem Low-Cost-GC von Kappenberg möglich. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Methan (freies Gas), Wasserstoff (freies Gas) |
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Ethen aus Ethanol | Katalysierte Wasserabspaltung beim Ethanol | Vorbereitend werden kleine Bimsstein-Körnchen intensiv mit Aluminiumoxid-Pulver vermengt. Ein Verbrennungsrohr wird mit diesem Katalysatormaterial befüllt. Mit Hilfe eines heißen Wasserbades wird Ethanol im Kolben verdampft. Die Ethanoldämpfe werden durch das Verbrennungsrohr geleitet, das dann mit dem Brenner erhitzt wird. Das dort entstehende Ethen wird pneumatisch aufgefangen. Alternativ verwendet man ein schwer schmelzbares Rggl. das wie beschrieben mit ethanolgetränktem Sand befüllt und flach schräg in ein Stativ eingespannt wird. In den mittleren Teil des Rggl. wird eine Portion Aluminiumoxid eingebracht. Man erhitzt den Sand und führt den Ethanoldampf über das Aluminiumoxid, wo er reagiert. Das entstehende Ethen wird mit Baeyer-Reagenz und mit Bromwasser nachgewiesen. | Lehrer-/ Schülerversuch | Ethanol (ca. 96 %ig), Ethen, Bromwasser (verd. (w: 1-5%)), Kaliumpermanganat-Lösung 0,01N (Maßlösung c=0,01N), Natriumcarbonat-Decahydrat |
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Präparative Darstellung von Glycin | Reaktion von Monochloressigsäure mit Ammoniak | Vorbereitend löst man gemäß Anleitung Monochloressigsäure in wenig Wasser und tropft unter Schütteln konz. Ammoniak-Lösung hinzu. Das Gemisch lässt man 1-2 Tage stehen und dampft es dann vorsichtig ein. Die Reinigung des Glycin-Kristallisats erfolgt nach Anleitung durch mehrfaches Lösen in Wasser und Ausfällen in Methanol. Nach der letzten Filtration sollte im Filtrat kein Chlorid mehr mit Silbernitrat-Lösung nachweisbar sein. | Lehrer-/ Schülerversuch SII | Chloressigsäure, Ammoniak-Lösung (konz. w=_____ % (10-25%)), Methanol |
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Reaktivität von Carbonylverbindungen | Vergleichender Versuch mit Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid und Acetamid | Reagenzglasversuche: Zu jeweils 3 ml Xylol gibt man im ersten Rggl. etwa 1 ml Acetylchlorid, im zweiten etwa 1 ml Essigsäureanhydrid und im dritten 1 g Acetamid. Dann fügt man jeweils 10 Tr. Ethanol gemäß Anleitung hinzu, schüttelt und prüft die Temperaturveränderung. | Lehrerversuch / nicht für Lehrerinnen i.g.A. | Xylol, Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid, Acetamid, Ethanol (absolut), Essigsäure (100 %ig, Eisessig) |
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Aromastoffe I (Ethylacetat, Butylpropionat) | Veresterung von Alkansäuren mit Alkanolen - katalysiert mit Schwefelsäure | Reagenzglasversuche: Die jeweilige Alkansäure wird mit gleichem Volumen des Alkanols versetzt. Man fügt 2 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu und erhitzt. Danach nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Essigsäure (w=____% (>90%)), Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylacetat, Propionsäure, 1-Butanol, n-Butylpropionat |
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Aromastoffe II (Isobutylacetat und Ethylbutyrat) | Veresterung von Alkansäuren mit Alkanolen | Reagenzglasversuche: Die jeweilige Alkansäure wird mit gleichem Volumen des Alkanols versetzt. Man fügt 2 Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu und erhitzt. Danach nimmt man vorsichtig eine Geruchsprobe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Buttersäure, Ethanol (ca. 96 %ig), Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), Ethylbutyrat, Essigsäure (w=____% (>90%)), Isobutanol, Isobutylacetat |
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Essigsäure aus Malonsäure | Thermische Decarboxylierung | Reagenzglasversuch: Zwei Spatelportionen Malonsäure werden bis zur Schmelze vorsichtig mit dem Gasbrenner erhitzt, danach wird langsam weiter erwärmt. Man prüft den Geruch durch vorsichtiges Zufächeln und mit feuchtem Indikatorpapier die austretenden Dämpfe. | Lehrer-/ Schülerversuch | Malonsäure, Essigsäure (w=____% (>90%)) |
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Ein Kunststoff aus Äpfelsäure | Polykondensation mit Hydroxybernsteinsäure und 1,4-Butandiol | Reagenzglasversuch: Zu wenigen ml 1,4-Butandiol gibt man etwa die gleiche Menge Äpfelsäure. Man mischt und erhitzt vorsichtig über der Brennerflamme, bis die Masse nach wenigen Minuten zähflüssig wird. | Lehrer-/ Schülerversuch | 1,4-Butandiol, DL-Äpfelsäure |
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Iodoformprobe | Iod-Reaktion mit Methanol und mit Ethanol | Reagenzglasversuch: Zu wenig Methanol bzw. Ethanol gibt man jeweils die doppelte Menge verd. Natronlauge. Dann setzt man konz. Iod-Kaliumiodid-Lösung zu, bis die Iodfärbung gerade verschwindet. Bei Ethanol entsteht in mehreren Schritten Iodoform als gelber Niederschlag sowie Formiat. | Lehrer-/ Schülerversuch | Methanol, Ethanol (ca. 96 %ig), Natronlauge (verd. w=____% (2-5%)) |
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Kristalle in Aceton | Nucleophile Addition von Natriumhydrogensulfit | Reagenzglasversuch: Zu einer Portion Aceton gibt man gut das doppelte Volumen Natriumhydrogensulfit-Lösung. Man mischt durch intensives Schütteln. | Lehrer-/ Schülerversuch | Aceton, Natriumhydrogensulfit-Lösung (wässrig, w=39%) |
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Birnenaroma: Pentylacetat | Estersynthese aus Essigsäure und Pentanol | Reagenzglasversuch: Zu einer Mischung von wenigen ml Pentanol und ebensoviel Essigsäure gibt man unter leichtem Schütteln 10 Tropfen konz. Schwefelsäure. Man erwärmt einige Minuten lang. | Lehrer-/ Schülerversuch | Essigsäure (w=____% (>90%)), 1-Pentanol, Schwefelsäure (konz. w: ca. 96%), 1-Pentylacetat |
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